세상을 바꾼 100인의 프로덕트 매니저 · 1위｜스티브 잡스: 전체 랭킹 유일의 99점은, 코드를 쓰지 않는 사람에게 갔다

2026년이 시작된 지 몇 달밖에 지나지 않았는데, 실리콘밸리에서 벌어진 두 가지 빅 이벤트가 모두 같은 사람을 가리키고 있다. 세상을 떠난 지 15년 된 사람이다.

1월 12일, 애플과 Google이 공동 발표했다: 새로 만드는 Siri의 기반을 Gemini로 바꾸고, 애플은 그 대가로 매년 약 10억 달러를 지불한다. Siri 15년 역사상 가장 큰 방향 전환이자, 공개적인 패배 선언이다—애플은 쓸 만한 대형 모델을 스스로 만들어내지 못했고, 결국 ‘영혼 부품’을 최대 라이벌에게 외주로 넘겼다.

다른 한쪽에서는 OpenAI 경영진이 다보스에서 선언했다: 회사의 첫 하드웨어 디바이스가 하반기에 모습을 드러낸다. 이 디바이스를 위해 샘 올트먼은 2025년 약 64억 달러를 들여 조니 아이브의 회사 io를 사들였다—잡스를 위해 20년 넘게 디자인을 해온 바로 그 사람이다. 주머니 크기, 화면 없음, 스마트폰보다 ‘조용한’ 기기. 첫 생산 목표는 4~5천만 대. 실리콘밸리에서 가장 비싼 이 인수가 산 것은 사실 회사 하나가 아니라, 죽은 우상의 나머지 절반의 두뇌다.

한쪽은 그가 남긴 것을 잃어가고 있고, 다른 한쪽은 천문학적인 돈을 들여 그가 남긴 것을 찾고 있다.

그래서 Claude에게 세상을 바꾼 100인의 프로덕트 매니저를 한 명씩 채점하게 했을 때, 전체 랭킹에서 99점이 단 하나만 나왔을 때, 나는 그 99점이 누구인지 조금도 놀라지 않았다.

스티브 잡스. 비전 99 · 인사이트 98 · 안목 99 · 비즈니스 97 · 스케일 99 · 개척 99, 종합 OVR 99, 전체 랭킹 유일.

규칙은 이미 설명했다: 여섯 개 차원과 가중치는 내가 정하고, 채점은 Claude가 독립적으로 한다. 이 글은 그의 여섯 개 점수를 하나씩 짚는다—무엇을 근거로 줬는지, 그리고 더 흥미로운 것, 만점을 받지 못한 그 두 점수는 어디서 깎였는지.

비전 99: 자기 손으로 가장 돈 되는 제품을 죽이다

비전을 평가할 때는 그 사람이 무슨 말을 했는지 듣지 말고, 무엇을 감히 폐기했는지를 봐야 한다.

2007년 1월 잡스가 iPhone을 꺼내 들었을 때, iPod은 애플 매출의 절반 가까이를 책임지고 있었다. iPhone에는 iPod의 기능이 통째로 들어가 있었다—이 새 기계가 성공하는 순간, 그 지폐 인쇄기는 휴지 조각이 된다. 이사회에 앉은 이성적인 사람이라면 누구든, 음악 기능을 빼고 iPod에게 살길을 남겨주자고 그를 설득할 이유가 만 가지는 있었다.

그의 논리는 정반대였다: iPod을 죽일 운명의 디바이스가 있다면, 그것은 애플이 직접 만든 것이어야 한다.

이건 한 번의 예외가 아니라 그의 고정 동작이다. iMac에서 플로피 드라이브를 잘라냈을 때, 플로피 디스크는 여전히 모두가 파일을 주고받는 방식이었다. Mac이 Intel로 갈아탔을 때, PowerPC 진영의 파트너들은 아직 호텔에서 회의를 기다리고 있었다. 그가 미래를 판단하는 방식은 예측이 아니다. 낡은 배를 미리 가라앉혀, 모두가 새 배에 오를 수밖에 없게 만드는 것이다.

19년이 지난 지금, 애플은 역사상 가장 성공한 지폐 인쇄기 iPhone을 손에 쥔 채, AI 시대에 스마트폰을 대체할지 모를 ‘다음 디바이스’ 앞에서 손을 대지 못하고 있다—누가 봐도 그렇다. 손을 댈 수 있었던 그 사람은 2011년에 세상을 떠났다. 올트먼이 64억 달러로 조니 아이브를 산 것은 바로 그 ‘손을 댈 수 있는’ 유전자다—그게 돈으로 살 수 있는 것인지는, 하반기에 판가름 난다.

인사이트 98: 그는 사용자 조사를 하지 않았다—그런데 이 감점에는 이유가 있다

잡스의 말 중 가장 많이 인용되는 것은 아마 이 문장이다: “사람들은 눈앞에 내놓기 전까지는 자신이 무엇을 원하는지 모른다.” 그의 손에서 애플은 포커스 그룹을 거의 하지 않았다. iPad 프로젝트가 시작되기 전, ‘사람들에게 폰과 컴퓨터 사이의 판때기가 필요하다’를 뒷받침하는 조사 데이터는 하나도 없었다—출시 첫 분기에 300만 대가 팔렸다.

그의 인사이트는 설문지에서 나온 게 아니라, ‘사람은 어떻게 살아야 하는가’에 대한 집념에서 나왔다: 보통 사람은 설명서를 읽어서는 안 되고, 파일 시스템을 봐서도 안 되고, 드라이버가 뭔지 알 필요도 없어야 한다. 노래 천 곡을 주머니에 넣는다—이건 스펙이 아니라 장면이다.

그런데 Claude는 이 차원에 98점만 줬다. 이유를 읽어보고, 수긍했다. 천재식 독단의 이면은, 실패했을 때 아무런 교정 장치가 없다는 것이다: 2008년의 MobileMe는 그가 내부 회의에서 팀에게 “이게 도대체 뭘 하라고 만든 물건이냐”고 공개적으로 따져 물을 만큼 엉망이었고, 2010년의 Ping—애플이 직접 만든 소셜 네트워크—은 출시 2년 만에 조용히 묻혔다. 사용자 말을 듣지 않는 사람은, 베팅이 맞으면 인사이트라 불리지만, 틀리면 알려줄 사람조차 없다. 그 1점은 Ping과 MobileMe의 계산서다.

안목 99: 쓸모없는 캘리그래피 수업 하나는 얼마짜리인가

안목이라는 차원에서 그는 잣대 그 자체다. 여기엔 논쟁의 여지가 없다. 논쟁은 안목이 과연 ‘능력’인가—아니면 운인가에 있다.

그의 이력을 보면, 안목은 그의 인생에서 유일하게 한 번도 손실을 낸 적 없는 자산이다. 리드 칼리지를 중퇴하고 청강한 그 캘리그래피 수업은 ‘당시엔 아무 실용적 쓸모도 보이지 않았’지만, 10년 뒤 Mac의 폰트 시스템이 됐다—보통 사람에게 ‘타이포그래피는 아름답다’를 처음으로 접하게 해준 컴퓨터다. NeXT 시절 그는 공장 벽을 순백으로 칠하고 로봇을 지정한 회색으로 도장하라고 요구했다. 사용자가 볼 일도 없는 회로 기판까지 왜 다시 배치해야 하느냐는 기자의 질문에, 그는 목수가 장롱을 짤 때 뒤판이 벽에 붙는다고 썩은 나무를 쓰지는 않는다고 답했다.

‘단순함은 궁극의 정교함이다’라는 문장은 1977년 애플의 브로슈어에 이미 인쇄돼 있었다. 30년 뒤 그것은 iPhone의 단 하나뿐인 홈 버튼이 됐다—그리고 발표회의 그 한마디, “스타일러스를 누가 원합니까?”가 됐다.

2026년에 이 차원을 다시 보면, 그 가치는 오르기만 하지 내리지 않는다. AI가 ‘만들어내는’ 비용을 바닥까지 끌어내렸고, 누구나 오후 한나절이면 돌아가는 프로토타입 다섯 개를 뽑아낼 수 있다—산출물이 무한 공급되는 순간, 고르는 일이 희소품이 된다. 안목이 바로 그 고르는 능력이다. 아이브가 64억 달러짜리인 이유이기도 하다: OpenAI의 모델은 디바이스 시안을 만 가지 생성할 수 있지만, “이걸로 간다, 나머지는 다 버려”라고 말해줄 한 사람이 필요하다.

비즈니스 97: 랭킹 톱 10에서 보기 드문 ‘큰돈을 잃어본 사람’

이 차원에서 그는 최고점을 받지 못했다—베이조스와 게이츠가 둘 다 99점이다. 그런데 나는 이 97점이야말로 그의 성적표에서 가장 볼 만한 숫자라고 생각한다. 진짜 수업료가 기록돼 있기 때문이다.

그가 잃은 돈은 진짜 돈이었다: 1983년 Lisa는 9,995달러라는 가격표를 달고 나와, 비싸서 박물관에나 들어갈 물건이 됐다. 1985년 그는 자기가 데려온 CEO에게 회사에서 쫓겨났다. NeXT의 컴퓨터는 10년 동안 5만 대밖에 팔지 못했다. 1997년 그가 복귀했을 때 애플의 현금은 90일 치밖에 남아 있지 않았다—‘파산까지 90일’이라는 표현은 그 자신이 한 말이다.

하지만 수업료는 헛되지 않았다. 복귀 후의 잡스는 다른 종이었다: iTunes는 곡당 0.99달러라는 가격으로, 불법 복제에 무너져 가던 음반 산업을 통째로 애플의 계산대에 담았다. App Store의 3:7 수익 배분은 훗날 수천억 달러 단위로 커질 개발자 경제권을 허공에서 만들어냈다—그는 더 이상 제품만 파는 사람이 아니라, 남의 비즈니스를 떠받치는 지반이 되기 시작했다. 젊은 시절 ‘위대한 제품은 스스로 말한다’만 믿던 그 사람은 결코 배울 수 없었던 것이다.

97점의 뜻은 이렇다: 그는 결국 비즈니스를 배웠다. 다만 수업료가 가장 비싼 길로 배웠다.

스케일 99와 개척 99: 이 두 점수는 논증이 필요 없다

스케일은 길게 말할 필요가 없다: iPhone은 누적 수십억 대 단위로 팔렸고, App Store 안에서 차량 호출, 배달, 숏폼 같은 산업 자체가 자라났다. 오늘날 지구상에서 스마트폰을 꺼내 드는 사람은 누구나, 2007년 1월 9일에 정해진 그 형태를 쓰고 있다—그 폰을 누가 만들었든.

개척도 길게 말할 필요 없이, 세어보기만 하면 된다: Apple II와 Mac은 개인용 컴퓨터를 정의했다. iPod과 iTunes는 디지털 음악을 정의했다. iPhone은 스마트폰을 정의했다. 카테고리 하나만 개척해도 명예의 전당에 들어가는데, 그는 그걸 세 번 했다. 그 사이에 팔리지도 않던 하드웨어 부서 픽사를 애니메이션 역사를 다시 쓴 회사로 바꿔놓기까지 했다.

랭킹에서 개척 차원 99점은 세 명뿐이다: 포드, 사토시 나카모토, 그리고 그. 앞의 두 사람 중 하나는 지난 세기의 인물이고, 하나는 아예 아무도 본 적이 없다.

가장 위대한 프로덕트 매니저는, 코드를 쓰지 않는다

이제 이 99점이 2026년의 우리에게 무엇을 의미하는지 말할 차례다.

잡스는 코드를 쓰지 않았다. 워즈니악이 Apple II를 돌아가게 만드는 동안, 그가 맡은 것은 ‘이게 어떤 케이스에 담겨야 하고, 누구에게 팔리고, 무슨 근거로 이 가격인가’였다. 디자인 시안도 그리지 않았다—아이브가 그렸다. 시스템도 짜지 않았다—포스톨 같은 사람들이 짰다. 그의 일상 업무를 뜯어보면, 남는 것은 놀랄 만큼 소박하다: 무엇을 할지 정하고, 무엇을 하지 않을지 정하고, 결과물이 충분히 좋지 않을 때 “다시”라고 말하는 것.

판단, 취사선택, 안목. 이 세 가지가 전체 랭킹 유일의 99점을 떠받치고 있다.

15년 동안 이 사실은 일화로만 소비돼 왔다. 2026년, 그것이 갑자기 대단히 실제적인 문제가 됐다—코드 쓰는 일은 AI가 가져갔고, 시안 그리는 일도 AI가 가져갔고, 아이디어를 돌아가는 물건으로 만드는 데는 오후 한나절이면 충분하다. 모두의 손에 그 시절 워즈니악급 실행력이 쥐어졌고, 그래서 모두가 잡스가 그 시절 실제로 하던 그 세 가지 일에 부딪히게 됐다: 무엇을 만들 것인가? 무엇을 만들지 않을 것인가? 이 버전은 충분히 좋은가?

만드는 비용이 무너지자, 판단의 가격이 올라갔다. 애플이 Siri를 Gemini에 외주로 넘기면서 잃은 것은 기술이 아니라 ‘이 일만큼은 우리가 직접 해내야 한다’는 그 기세다. OpenAI가 아이브를 사들이며 산 것도 디자인 도면이 아니라, 만 가지 가능성 앞에서 ‘아니오’를 말해줄 그 한 사람이다. 회사에 무엇이 없는지는, 그 회사가 무엇에 돈을 쓰는지를 보면 가장 잘 보인다.

이 랭킹의 100번째 자리는 지금도 비어 있다. 이유는 랭킹 페이지에 적혀 있다: AI 시대는 처음으로 ‘무엇을 원하는지 분명히 말할 수 있는’ 사람이 직접 물건을 만들어낼 수 있게 했다. 그리고 랭킹 맨 위의 이 99점은 그 문장을 한 걸음 더 밀고 나간다—역사상 가장 위대한 프로덕트 매니저는 애초에 코드를 쓰지 않는 사람이었다. 그에게 없던 도구는 2026년 누구나 갖게 됐고, 그에게 있던 판단은 2026년 그 어느 때보다 비싸졌다.

그 자신의 운영체제가 어느 정도 물건인지, 올해 하반기에 새로운 검증이 기다리고 있다: 한쪽에서는 그가 없는 애플이 외주로 받아온 Siri를 들고 등판하고, 다른 한쪽에서는 64억 달러를 들여 그를 복제하려는 OpenAI가 그 화면 없는 디바이스를 들고 등판한다. 두 기계가 치르는 것은 같은 시험지다.